Overdragelse af goodwill skal altid ske til handelsværdi. Er overdragelsen af goodwill sket til overpris, vil en hovedaktionær blive beskattet af en maskeret udlodning svarende til overprisen.  Om beskatning ved overdragelse af goodwill i forbindelse med skattefri virksomhedsomdannelse se TfS 1995, 46 LSR omtalt nedenfor.
Tilsvarende gør sig gældende, når aktiviteten i et selskab overdrages til hovedaktionæren, og der beregnes for lidt goodwill. TfS 1994, 41 VLD vedrørte et tilfælde, hvor en revisionsvirksomhed, drevet i et , blev overdraget til hovedaktionæren, uden at der i forbindelse med overdragelsen var beregnet nogen goodwill. Landsretten tiltrådte ansættelsen af den skattepligtige goodwill.
Hvor der ved en virksomhedsoverdragelse er interessesammenfald mellem parterne, f.eks. ved handel i hovedaktionærforhold, kan parterne have en særlig interesse i at fastsætte en goodwill-værdi, der afviger fra handelsværdien. I henhold til LL § 2 skal interesseforbundne parter ved opgørelsen af den skattepligtige indkomst anvende priser og vilkår, som uafhængige parter ville fastsætte for tilsvarende transaktioner. Se om armslængdeprincippet afsnit S.I.1.3. ff. Ligningsmyndighederne er således i disse tilfælde berettiget til at ændre værdiansættelsen af goodwill samt eventuelt ændre den aftalte fordeling af vederlaget på de enkelte aktiver der overdrages. Se E.I.4.1.2. om værdiansættelse af goodwill.
TfS 1995, 46 LSR : Ved omdannelse af en personlig drevet virksomhed til et aktieselskab i medfør af  indgik værdien af goodwill - herunder antagelig overpris i forhold til markedsprisen - alene ved opgørelsen af aktiernes anskaffelsessum, og der skulle ikke ved overpris ske beskatning af maskeret udlodning hos stifteren. I det konkrete tilfælde var goodwill værdiansat korrekt, og der var ikke grundlag for regulering.
Om hovedaktionærens salg af goodwill til underpris til et af ham behersket selskab, se afsnit S.F.5.
Om transaktioner i koncernforhold, se afsnit S.I.1.
 
Beskatning  af goodwill
Fortjeneste og tab på goodwill og andre immaterielle aktiver er skattepligtig indkomst. Med virkning fra indkomståret 1999 er reglerne om beskatning af goodwill indeholdt i AL § 40, jf. lov nr. 433 af 26. juni 1998. Se i øvrigt E.I.4.1. Fra praksis om afgrænsning af goodwill kan nævnes:
TfS 1995, 829 ØLD : En skatteyder havde sammen med en medinteressent omdannet den af dem hidtil personligt ejede arkitektvirksomhed til anpartsselskab. En række hævninger, som skatteyderen foretog på sin mellemregningskonto med anpartsselskabet, og som skatteyderen anså som udbetaling af vederlag for goodwill, blev af skattemyndighederne sidestillet med udbetaling af løn og beskattet som personlig indkomst, idet skattemyndighederne ikke kunne godkende værdiansættelsen af goodwill. Skattemyndighederne fastsatte skønsmæssigt værdien af goodwill til 250.000 kr. Den af skatteyderen fastsatte værdi af goodwill var baseret på Statsskattedirektoratets beregningsmodel i dagældende 1988-17. Det fremgik af sagens oplysninger, at interessentskabet først i det sidste år inden omdannelsen fra interessentskab til anpartsselskab gav deltagerne et egentligt indkomstgrundlag, og at denne fremgang primært skyldtes en enkelt stor kunde. Landsretten var på denne baggrund enig med skattemyndighederne i, at der forelå sådanne særlige forhold, at der ikke havde været grundlag for at anvende cirkulærets beregningsregel baseret på indtjeningens udviklingstendens. Da det af skattemyndighederne udøvede skøn lå inden for, hvad udmeldte skønsmænd vurderede som rimeligt, fandt Landsretten ikke grundlag for at tilsidesætte skønnet som værende urimeligt. Landsretten tiltrådte derfor, at beløb ud over 250.000 kr., som skatteyderen havde hævet over mellemregningskontoen i selskabet i årene 1988-1990, ikke kunne anses for vederlag for goodwill, men måtte anses for udbetalinger fra selskabet, som i medfør af SL § 4 skulle henregnes til skatteyderens skattepligtige indkomst.
TfS 1984, 522 ØLD : Et , som ved stiftelsen i 1957 overtog stifterens vognmandsvirksomhed, var ifølge stiftelsesoverenskomsten forpligtet til som vederlag for goodwill at yde stifteren en andel på 25 pct. af selskabets nærmere definerede årsoverskud. Med virkning for skatteårene fra og med 1978/79 var selskabet nægtet adgang til fradrag for den indtægtsmæssige årsydelse, idet den ved stiftelsen overdragne goodwill ansås for fuldt ud dækket ved de for tidligere skatteår indrømmede fradrag, hvorved der henvistes til . Landsretten udtalte, at fradrag i selskabets indkomstopgørelse for de årlige ydelser til stifteren kun kunne ske i det omfang, ydelserne var betaling for goodwill. Den omstændighed, at beregningsgrundlaget for størrelsen af den årlige ydelse var angivet i stiftelsesdokument og vedtægter, kunne ikke afskære skattemyndighederne fra at foretage en selvstændig vurdering af, hvornår den overdragne goodwill kunne anses for betalt med den virkning, at der ikke mere var tale om nogen modydelse. Landsretten fandt ikke grundlag for at tilsidesætte skattemyndighedernes vurdering, hvorefter de indtil skatteåret 1978/79 betalte ydelser fuldt ud havde dækket værdien af den overdragne goodwill. Ydelserne til stifteren, der oprindelig var personlig indehaver af vognmandsforretningen og ved overgangen til selskabsdrift blev hovedaktionær, fandtes endvidere ikke at være omfattet af fradragsbestemmelsen i LL § 14, (nu § 12).
TfS 1992, 431 VLD samt kommentar i TfS 1992, 537 : En landmand overdrog sin svine- og kvægproduktionsvirksomhed til et af ham ejet anpartsselskab. Da indtjeningen i det væsentlige skete ved salg af smågrise og svin til et slagteri, fandt Landsretten, at der ikke var knyttet nogen goodwill til virksomheden, og vederlaget for goodwill var derfor med rette anset for maskeret udlodning.
TfS 1994, 43 LSR. En vognmand, der bortforpagtede sin virksomhed til et af ham stiftet , modtog ved forpagtningsforholdets ophør bl.a. et beløb for goodwill. fandt ikke, at der ved forpagtningsforholdets ophør var afstået goodwill, idet denne efter praksis anses for tæt knyttet til driften af virksomheden. Vederlaget blev derfor anset for maskeret udlodning.
TfS 1997, 222 HRD : En skatteyder overdrog sin personligt ejede virksomhed med leasing af biler, mobiltelefoner, edb-anlæg, systemtester og en celettebænk til opretning af biler til et af ham ejet anpartsselskab, der drev automobilhandel. Overdragelsessummen omfattede bl.a. vederlag for goodwill, kr. 327.000, beregnet efter . Skattemyndighederne godkendte ikke fuldt ud den beregnede goodwill og anså kr. 130.800 heraf som overpris, der  udgjorde maskeret udbytte for hovedanpartshaveren. Der var henset til, at 40 pct. af omsætningen i de sidste 3 år i det personligt drevne firma vedrørte leasing af edb-anlægget, systemtesteren og celettebænken til det købende selskab, som var eneste leasingkunde til disse aktiver. bemærkede, at kundeforhold mellem parter, der ikke har modstridende interesser, også som udgangspunkt kan danne grundlag for skattemæssig ansættelse af goodwill, men kundeforholdet skal have haft en sådan karakter, at der er grundlag for at antage, at en uafhængig køber af virksomheden ville have tillagt det goodwill-værdi. Leasingforholdet med anpartsselskabet fandtes at være af en sådan karakter, at det ikke kunne danne grundlag for skattemæssig beregning af goodwill. Den beregnede goodwillværdi blev herefter nedsat.
TfS 1992,211 ØLD : Landsretten lagde til grund, at virksomhed med afholdelse af Miss Danmark-konkurrencer udelukkende havde fundet sted i selskabsregi. Som følge heraf var goodwill knyttet til selskaberne, hvorfor hovedaktionæren ikke selvstændigt kunne disponere over goodwill som en ham tilhørende personlig rettighed. Vederlaget for goodwill, der var betalt til hovedaktionæren, var en maskeret udlodning.
TfS 1997, 921 LSR : Nogle assurandører opsagde i 1990 deres stillinger som ansatte i en forsikringsvirksomhed og startede forsikringsmæglervirksomhed i kommanditselskabsform. Kommanditselskabet blev udadtil administreret af et af assurandørerne ejet aktieselskab. I 1991 blev virksomheden overdraget fra kommanditselskabet til aktieselskabet, der bl.a. betalte 8 mio. kr. for goodwill. Konstruktionen med kommanditselskabet som stille selskab anerkendtes ikke, idet virksomheden ansås for drevet af aktieselskabet fra starten, og goodwillvederlaget ansås for maskeret udlodning til hovedaktionærerne.
I TfS 1986, 376 ØLD tiltrådte Landsretten, at en revisors overdragelse af enkelte klienter fra hans personlige revisionsvirksomhed til det af ham beherskede anpartsselskab, ikke kunne anses som overdragelse af goodwill fra revisionsvirksomheden, idet goodwill er så nøje forbundet med selve virksomheden, at der ikke med skattemæssig virkning kan foretages særskilt overdragelse af dele af virksomhedens goodwill. Det til revisor udbetalte beløb blev herefter anset for maskeret udlodning.
TfS 1986, 164 LSR : I forbindelse med omdannelse af en hidtil personligt drevet virksomhed til et anpartsselskab blev værdien af goodwill ansat til 250.000 kr. De lignende myndigheder fastsatte goodwill-værdien til 165.000 kr. tiltrådte, at værdien af den overdragne goodwill ikke kunne ansættes til en højere værdi end 165.000 kr. og fandt, at det beløb, hvormed overdragelsessummen oversteg den fastsatte værdi af goodwill, skulle betragtes som maskeret udlodning.
Ny tekst startTfS 2000, 385 HRD : Ny tekst slutSkatteyderen havde i eget navn udviklet en elvandvarmer, men salg og produktion foregik gennem to anpartsselskaber, hvori han var eneanpartshaver. I 1988 solgte han virksomheden med alle aktiviteter til et udenforstående selskab, og købesummen blev anført som goodwill 600.000 kr. samt driftsinventar 100.000 kr. og varelager 100.000 kr. Skattemyndighederne fandt, at der var tale om maskeret udlodning 800.000 kr. med skattegodtgørelse 200.000 kr., som henførtes til skatteyderens kapitalindkomst. Skatteyderen gjorde gældende, at der var tale om skatteyderens personlige rettigheder. Ny tekst startHøjesteret lagde til grund, at produktion og salg var sket gennem skatteyderens anpartsselskaber, og han havde ikke godtgjort, at han på noget tidspunkt havde drevet personlig virksomhed. Det var herefter med rette, at vederlaget var blevet beskattet hos skatteyderen som udlodning, og Landsrettens dom blev stadfæstet.Ny tekst slut