I en række domstolsafgørelser blev fradrag for renteudgifter nægtet, selvom betingelserne omtalt under afsnit A.E.1.1.1 til A.E.1.1.2 formelt set var opfyldte. Derimod kunne indholdet af gældsforpligtelsen ikke ubetinget lægges til grund efter sin ydre form - som køb af fast ejendom eller lån i pengeinstitut o.a.- for at fremtvinge ønskede skattemæssige følger. De reelle økonomiske indhold blev efter en konkret vurdering afvist at være i overensstemmelse med de skatteretlige krav til fradragsret i låneforhold. I følgende domme blev de foretagne dispositioner, helt eller delvist, tilsidesat i skattemæssig henseende:
I UfR 1991.209 (HRD)(TfS 1992, 78) ansås en aftale om køb af fast ejendom i Spanien ikke i skattemæssig henseende som køb af en andel af en lejlighed med dertil hørende pligt til at betale og - indtil betalingen skete - at forrente købesummen. Skatteyderen havde efter Højesterets opfattelse ikke påtaget sig en gældsforpligtelse, der berettigede ham til at betragte de betalte ydelser som fradragsberettigede renter. Se modsat i TfS 1998, 9 hvor Landsskatteretten fandt at skatteyderen havde påtaget sig en reel økonomisk risiko i forbindelse med et timeshareprojekt, hvorfor der anderkendes fradrag for renteudgifter på et gældsbrev til udbyder.
I TOLD•SKAT Nyt 1993.84 (ØLD) (TfS 1993, 341), fik et selskab ikke anerkendt rentefradrag. Selskabets finansiering var uklar, og de bogholderimæssige posteringer kunne ikke godtgøre, at selskabet havde påtaget sig en reel forpligtelse til at betale renter.
I TOLD•SKAT Nyt 1992.23.755 (HRD) (TfS 1992, 328), blev rentefradrag nægtet, hvor det ved optagelse af lån i et pengeinstitut samtidig aftaltes, at låneprovenuet indestod i pengeinstituttet som sikkerhed for lånet. Skatteyderen fik ikke fradragsret for en del af renterne, da disse ikke i skattemæssig henseende kunne anses for at være renter af gæld, idet skatteyderen var afskåret fra at råde over låneprovenuet.
I TfS 1994, 718 (HRD) blev fradragsret i indkomståret 1986 for forudbetalte renter ved lånefinansieret obligationskøb nægtet, idet skatteyderens eneste eller væsentligste formål med låneoptagelsen var at udnytte ændringer vedrørende skattemæssig behandling af renteudgifter og renteindtægter. Låneprovenuet blev indsat på en samtidig oprettet håndpantsat konto i Sparekassen. I tidsrummet fra låneoptagelsen indtil skatteyderen i 1987 faktisk anvendte indeståendet til køb af obligationer, savnede arrangementet skattemæssig realitet.
I Told•Skat Nyt 1993.18.806 (VLD) (TfS 1993, 77). En skatteyder blev nægtet fradrag for renteudgifter da lånearrangementet ikke var udtryk for økonomisk realitet og kun begrundet af skattemæssige overvejelser. Skatteyderen placerede låneprovenuerne på aftaleindskudskonti, der for den enes vedkommende var håndpantsat og for den anden krævede accept før eventuelle dispositioner.
I Told•Skat Nyt 1993.19.841 (ØLD) (TfS 1993, 341), fik et selskab ikke anerkendt rentefradrag. Selskabets finansering var uklar, og de bogholderimæssige posteringer kunne ikke godtgøre, at selskabet havde påtaget en reel forpligtelse til at betale renter.
TfS 1999, 465 hvor Landsskatteretten fastslog, at der i forbindelse med et lånefinancieret obligationskøb ikke havde været tale om økonomisk og forretningsmæssig realitet, og at der ikke havde foregået en pengestrøm mellem de involverede parter, hvorfor der ikke blev godkendt fradrag for renterne. I TfS 2000, 148 H blev nægtet fradrag for renteudgifter vedr. lån på limited eller non-recourse vilkår, Ny tekst startI TfS 1999, 143 LSR fandtes et lånefinancieret investeringsarangement med køb af aktier for at være uden økonomisk realitet, hvorfor der ikke blev godkendt fradrag for renteudgifter. Se også TfS 2000, 907 LSR, hvor Landsskatteretten i en sag vedrørende samme projekt desuden tilsidesatte rentefradrag vedrørende et separat indskudslån. Se endvidereTfS 2000, 1011 H, hvor rentefradraget i et timands anpartsprojekt blev nægtet, da der ikke var realitet i aftaleprojektet.
Ny tekst slut 
 
Fælleskasser
Samme problematik har gjort sig gældende vedrørende de såkaldte indskudslån i fælleskasser. Deltagerne optager lån i fælleskassen. Låneprovenuet bliver ikke udbetalt, men indsættes til sikkerhed for lånet på en samtidigt oprettet indskudskonto i fælleskassen. Låntageren opnår herved ret til rentefrie lån fra den i fælleskassen etablerede skattefrie lånefond. Sådanne lånearrangementer savner reelt grundlag. Se især Skat 1987.2.94 (VLD) (TfS 1987, 5), TfS 1994, 587 (HRD), TfS 1999, 131 (HRD).
Ved dom ligeledes af 8. aug. 1994, når Højesteret dog til et andet resultat i en sag om fælleskasselån. Se TfS 1994, 598 (HRD) og TfS 1998, 102).
Skatteyderen havde fri rådighed over lånene i fælleskassen og havde bla. anvendt dem til investeringer i den af ham ejede landbrugsejendom. Højesteret fandt det derfor betænkeligt at statuere manglende skattemæssig realitet. I § 1 i lov nr. 374 af 18. maj 1994 om bl.a andelskasser blev der fra indkomståret 1995, ved en tilføjelse til SSL § 1, stk. 1, nr. 2 a, pålagt andelskasser, herunder fælleskasser, selskabsbeskatning. Der sker nu beskatning af samtlige renteindtægter. Rentefradraget for deltagernes indskudslån modsvares af beskatningen af renteindtægten i fælleskassen.
 
Indekslån
Spørgsmålet om fradragsret for ydelserne på indekslån omtales under afsnit A.D.2.